Benedetti inicia sus estudios primarios en el Colegio Alemán, al que seguirían el Liceo Miranda, donde realizó estudios secundarios de manera incompleta por las dificultades económicas familiares, y la Escuela Raumsólica de Logosofía.
Nada define mejor al escritor uruguayo que el término de «mito discretísimo» con que Hortensia Campanella bautizó su biografía: trabajador incansable y meticuloso; hombre sencillo, obsesionado con la puntualidad y comprometido con los derechos humanos; muy leal con sus amigos y muy amante de su único amor, Luz López Alegre, la mujer con quien compartió 60 años de vida.
A través de obras emblemáticas como La Tregua (novela), Montevideanos (cuento), Poemas de la oficina, o Literatura Uruguaya Siglo XX (crítica), se transformó en uno de los autores uruguayo más reconocidos. Sin embargo, no siempre vivió de la literatura. Trabajó desde los 14 años en oficios tan diversos como cadete de un comercio de venta de repuestos de autos, administrativo en una inmobiliaria, taquígrafo, o empleado público.
El exilio motivado por la dictadura cívico-militar en Uruguay (1973-1985) le llevó a diferentes países y, al tiempo, le acercó a muchos amigos que afrontaban idéntica situación.
Miembro desde 1993 del consejo editorial de la revista Cuatrosemanas, Benedetti es doctor honoris causa por las universidades de Alicante —cuyo Centro de Estudios Iberoamericanos inauguró con su nombre en 2003—, Valladolid (España), La Habana y Uruguay. Benedetti ha combinado la faceta creativa con algunos recitales, como su colaboración en el disco de Joan Manuel Serrat El sur también existe (1985), el ofrecido en 1994 por LatinoaméricaA dos voces, con el cantante compatriota y amigo suyo Daniel Viglietti; o la lectura en México de su poema «Che 1997» en el 30 aniversario de la muerte del famoso guerrillero.
